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ソフトバンクが実施しているキャンペーン「アレ コレ ソレ キャンペーン」にて、iPad2を新規購入しました。
購入した時点でのiOSのバージョンは4.3.3だったので、アプリを入れる前にまずはiOS5にバージョンアップ。購入直後のiPadのバージョンアップはとても速いです。

この時点でユーザー辞書にはもちろん何も登録されていないので、いくつか登録してみます。
そして、登録後にバックアップを取り、iPhone側のバックアップデータ比較してどうなるか見てみます。

先の、「iOS5にした後にユーザー辞書が消えた」件の解決の糸口がつかめるかもしれません。